Για το κάστρο και το μεσαιωνικό οικισμό του Παλαιού Πυλίου, στη σύγχρονη περιοχή Αμανιού στο κεντρικό τμήμα της Κω, τις πρώτες πληροφορίες παρέχουν τα πατμιακά αρχεία. Συγκεκριμένα, το χρυσόβουλλο του Αλεξίου Α΄ Κομνηνού , το Μάρτιο του 1085, επικυρώνει τη δωρεά δύο θέσεων του νησιού στο Χριστόδουλο Λατρηνό, μετέπειτα ιδρυτή της Μονής Ιωάννου του Θεολόγου στην Πάτμο, «το τε Καστέλον εγχωρίως λεγόμενον ...και το του Πιλέ επονομαζόμενον», καθώς και την απαλλαγή των θέσεων αυτών από τους φόρους. Εκεί ο Χριστόδουλος ίδρυσε τη μονή της Θεοτόκου, τη λεγόμενη και Παναγία των Καστριανών. Το 1088 η περιοχή του Πυλίου περιέρχεται στο βυζαντινό κράτος ως τμήμα της περιουσίας του Χριστόδουλου, με αντάλλαγμα την παραχώρηση της Πάτμουστο μοναχό. Το κάστρο του Παλαιού Πυλίου, σημαντικό καταφύγιο του πληθυσμού κατά τη διάρκεια των οθωμανικών επιδρομών την ιπποτική περίοδο, το 1493 επλήγη σοβαρά από ισχυρό σεισμό. Ένα από τα τελευταία γεγονότα που σχετίζονται με το κάστρο καταγράφεται το 1526, στη διάρκεια επανάστασης των κατοίκων κατά της οθωμανικής διοίκησης, όταν οι χριστιανοί κάτοικοι της περιοχής σφαγίασαν τους μουσουλμάνους και έπειτα κλείστηκαν στο κάστρο. Μετά από μακρά σιγή των πηγών, οι πληροφορίες αναφέρουν εγκατάλειψη του χώρου λόγω επιδημίας στις αρχές του 19^ου αι.

Ίχνη κυκλώπειας τείχισης στη ΒΔ πλευρά και κεραμική της εποχής του χαλκού συνηγορούν στην προϊστορική κατοίκηση της θέσης. Η μεσαιωνική οχύρωση του 11^ου αι. ενίσχυσε και επέκτεινε τη φυσικά οχυρή θέση με τρεις περιβόλους. Ο πρώτος (άνω περίβολος) περικλείει την κορυφή του λόφου και ο δεύτερος οριοθετεί μεγαλύτερη έκταση στην Α., Δ. και Ν. πλευρά του πρώτου. Ίχνη τειχών και μιας πύλης στην περιοχή βόρεια του περιβόλου υποδεικνύουν ότι και ο χώρος αυτός ήταν τειχισμένος. Έχουν εντοπιστεί τρεις πύλες, οι οποίες παρείχαν πρόσβαση στο κάστρο από το εξωτερικό και διευκόλυναν την επικοινωνία μεταξύ των περιβόλων. Επτά πύργοι, τέσσερις στον πρώτο και τρεις στο δεύτερο περίβολο, ενίσχυαν την οχύρωση, παρά την πλημμελή και πρόχειρη κατασκευή τους, η οποία υπαγορευόταν από τις εκάστοτε έκτακτες συνθήκες. Τα αποσπασματικά αρχιτεκτονικά λείψανα που διατηρούνται εντός του κάστρου ανήκουν κυρίως στην περίοδο της Τουρκοκρατίας. Μεταξύ αυτών εντοπίζονται δύο κτήρια και μια υπόγεια κινστέρνα εντός του πρώτου περιβόλου, αναλημματικοί τοίχοι και αταύτιστα κτήρια εντός του δεύτερου, ενώ στον τέταρτο περίβολο -μεταξύ των διάσπαρτων τοίχων- διακρίνεται ένα μικρό κτήριο τετράπλευρης κάτοψης που σώζει κόγχη, ενδεχομένως  παρεκκλήσιο.